« Donc, j’étais un mauvais élève. Chaque soir de mon enfance, je rentrais à la maison poursuivi par l’école. Mes carnets disaient la réprobation de mes maîtres. Quand je n’étais pas le dernier de ma classe, c’est que j’en étais l’avant-dernier. (Champagne!) Fermé à l’arithmétique d’abord, aux mathématiques ensuite, profondément dysorthographique, rétif à la mémorisation des dates et à la localisation des lieux géographiques, inapte à l’apprentissage des langues étrangères, réputé paresseux (leçons non apprises, travail non fait), je rapportais à la maison des résultats pitoyables que ne rachetaient ni la musique, ni le sport, ni d’ailleurs aucune activité parascolaire. »

Dans la lignée de Comme un roman, Chagrin d’école est donc un livre qui concerne l’école. Non pas l’école qui change dans la société qui change, mais, «au cœur de cet incessant bouleversement, sur ce qui ne change pas, justement, sur une permanence dont je n’entends jamais parler: la douleur partagée du cancre, des parents et des professeurs, l’interaction de ces chagrins d’école». Daniel Pennac entremêle ainsi souvenirs autobiographiques et réflexions sur la pédagogie et les dysfonctionnements de l’institution scolaire, sur la douleur d’être cancre et la soif d’apprendre, sur le sentiment d’exclusion et l’amour de l’enseignement.