Syekh Siti Jenar (SSJ) melakukan kritik keras saat Walisongo yang secara gencar terus mendakwahkan ajaran Islam itu melibatkan diri pada kekuasaan politik. Dari sinilah mulai muncul perdebatan tentang gagasan SSJ bahwa ajaran syariah hanya berlaku dalam kehidupan sejati. Bagi orang yang taat syariah kehidupan duniawi ini bagaikan kematian sehingga tidak lagi mementingkan kekuasaan dunia lebih dari tujuan hidup sejati yang abadi. Karena itu, kehidupan duniawi diibaratkan seperti alam kematian, dan kehidupan sejati baru dimulai setelah malaikat Jibril mencabut nyawa seseorang, saat itulah masa kematian dimulai sebagai awal dari kehidupan sejati.
Berdasarkan gagasannya tersebut SSJ bisa menempatkan tradisi yang hidup sebelum kekuasaan Islam sebagai proses perjalanan seseorang mencari kebenaran seperti yang sedang dijalani Ki Ageng Pengging dan para pengikutnya. Demikian pula tradisi yang hidup dalam kehidupan rakyat kebanyakan. SSJ menolak mengukur tradisi rakyat dengan titik akhir jalan panjang kehidupan yang harus ditempuh seseorang. Inilah letak jalan simpang SSJ dan Walisongo yang penting dicermati di tengah gairah kekuasaan politik di negeri ini yang tidak jarang melibatkan doktrin-doktrin keagamaan.
Ki Ageng Pengging ya Ki Kebo Kenongo harus menanggung resiko kematian saat ia menolak menyatakan tunduk pada kekuasaan Demak yang memandang tradisi lama sebagai praktik kesesatan. Ki Ageng Pengging yang merupakan salah satu keturunan Raja-Raja Majapahit itu harus menempuh jalan kematiannya sendiri seperti di-amali guru dan sahabatnya, SSJ.